Στην κορυφή υψώματος, πάνω από τη Χώρα, δεσπόζει το μεσαιωνικό κάστρο, που προσφέρει ονειρική θέα στον οικισμό, το Καψάλι, επίνειο της πρωτεύουσας, το νησάκι Αυγό (Χύτρα) με το εντυπωσιακό σχήμα και το Κρητικό πέλαγος. Η παλαιότερη οικοδομική φάση του κάστρου των Κυθήρων ανάγεται στο 14ο αιώνα, ενώ εκτεταμένες επεμβάσεις πραγματοποιήθηκαν το 1503.
Mέσα στο κάστρο σώζονται οι εκκλησίες της Παναγίας της Mυρτιδιώτισσας(αρχικά καθολική, μετατράπηκε το 1806 σε ορθόδοξη), της Παναγίας της Oρφανής, του Παντοκράτορα και του Aγίου Iωάννη (ερειπωμένη). Eπίσης, ηκατοικία του ενετού άρχοντα και αργότερα του άγγλου αρμοστή (διοικητήριο), όπου σήμερα στεγάζεται το Iστορικό Aρχείο του νησιού, και ερείπια κτισμάτων.
Εξάλλου, στα ριζά του κάστρου, στη θέση «Μέσα Βούργο», διατηρούνται ναοί Βυζαντινών Χρόνων.
Εντός του οικισμού, το ενδιαφέρον των επισκεπτών συγκεντρώνουν τοΑρχαιολογικό Μουσείο με τα εκθέματα των Προϊστορικών και των Ιστορικών Χρόνων, το κτίριο της Εθνικής Τράπεζας, στην πλατεία, καθώς και οι εκκλησίες του Εσταυρωμένου, με ξυλόγλυπτο τέμπλο, της Αγίας Άννας, της Παναγίας Ελεούσας και των Αγίων Πάντων.
Μακριά από τη σύγχρονη πρωτεύουσα των Κυθήρων, σε απόσταση 5,5 χλμ ΒΑ από το μεσόγειο χωριό Αρωνιάδικα, βρίσκονται τα ερείπια της αλλοτινής πρωτεύουσας του νησιού, της Παλαιοχώρας.
Το κάστρο της Παλαιοχώρας, γνωστό ως Άγιος Δημήτριος, ήταν χτισμένο σε μια αθέατη περιοχή, ανάμεσα σε δύο βαθιές χαράδρες. Η Παλαιοχώρα, που υπήρξε πρωτεύουσα των Κυθήρων κατά τη Βυζαντινή Περίοδο και ένα από τα διοικητικά κέντρα των Ενετών, καταστράφηκε το 1537 από τον τούρκο πειρατή Χαϊρεντίν Mπαρμπαρόσα.
Οι επισκέπτες της Παλαιοχώρας βλέπουν σήμερα ερείπια κατοικιών και εκκλησιών με φθαρμένες τοιχογραφίες. Στην αρχή του μονοπατιού που οδηγεί στο κάστρο της Παλαιοχώρας είναι χτισμένη η εκκλησία της Αγίας Βαρβάρας, αξιόλογης αρχιτεκτονικής.
Αξίζει τέλος να σημειωθεί ότι στην περιοχή της Παλαιοχώρας βρίσκεται το επιβλητικό φαράγγι της Λαγκάδας, που καταλήγει στη θάλασσα.